"Veliki i vitki kameni stupac za vijorenje zastave ukrašen je likom srednjovjekovnog viteza u dubokome reljefu. Izradio ga je prema ugovoru iz 1418. godine strani kipar uz pomoć domaćih majstora. Uzoran je to primjer monumentalne skulpture dvorskog stila internacionalne gotike izložene u otvorenome prostoru grada iz specifičnih sadržajnih razloga kojima se i likovne odlike dosljedno podređuju. Poput niza sjeveroevropskih gradova, naime na Sredozemlju je iznimno Dubrovnik postavio rečeni spomenik u svojoj jezgri kako bi za venecijanskog osvajanja slavenske obale istaknuo zaštitu kralja Žigmunda pod pokroviteljstvom kojeg su tada bili i daleki gradovi u zajedničkom trgovačkom savezu tzv. Hanza-lige. Ujedno je kameni spomenik postao simbolom samostalnosti ovoga grada jer se vezivao uza staru legendu o njegovom oslobođenju po junaku Orlandu, tobože zaslužnom za odbijanje Saracena koji opsjedahu Dubrovnik u srednjem vijeku. Tako se drevna slobodarska težnja poklapala s traženjem suvremene sigurnosti, a sve je to opredmećivao postojani lik ponosnog viteza postavljen pred gradskim vratima naočigled svima koji s kopna ili mora dolažahu u višestruko sređenu urbanu jezgru." (Igor Fisković, Zlatno doba Dubrovnika XV. i XVI. stoljeće)
Orlandov stup nalazi se ispred sjevernoga pročelja crkve sv. Vlaha. Ima oblik četvrtastog stupa na kojem je u dubokom reljefu uklesan ratnik u oklopu s mačem i štitom. Izradio ga je 1418. godine Bonino di Jacopo iz Milana. Sa stupa su objavljivane vladine naredbe i svečanosti, pred njim su se izvršavale javne kazne, a ujedno ima funkciju nosača jarbola za zastavu.
Fotoalbum
Kroz povijest je na Orlandovu stupu obavljen niz intervencija i konzervatorsko-restauratorskih radova. U posljednjih nekoliko godina na tijelu stupa zamijećene su vertikalne pukotine i oštećenja, što je ozbiljno narušilo integritet i sigurnost spomenika. Hrvatski restauratorski zavod (voditeljica Vinka Marinković, Restauratorski odjel Split, Služba za odjele izvan Zagreba 2) u suradnji s Gradom Dubrovnikom, Konzervatorskim odjelom u Dubrovniku i Zavodom za obnovu Dubrovnika poduzeo je preventivne mjere zaštite. Potkraj 2018. godine provedeno je 3D skeniranje postojećeg stanja, prema čemu je izrađena cjelovita dokumentacija. Zatim je oko Orlandova stupa podignuta skela zbog umanjenja rizika od nastanka daljnjih oštećenja. Tijekom 2019. godine na Orlandov stup je u suradnji s Građevinskim fakultetom u Zagrebu postavljeno sedam uređaja za statički monitoring, s ciljem praćenja ekspanzije pukotina te ukupnog stanja konstrukcije.
Početkom 2020. godine u Dubrovniku je održan sastanak stručnog tima za određivanje daljnjeg stručnog pristupa problematici postojećih oštećenja. Pozvani su stručnjaci ICCROM-a (Centre for the Study of the Preservation and Restoration of Cultural Property), UNESCO-a te predstavnici i stručnjaci Ministarstva kulture i medija RH, Hrvatskog restauratorskog zavoda i Zavoda za obnovu Dubrovnika. Na sastanku su razmotreni prikupljeni podaci monitoringa te je izrađen detaljan plan metodološkog pristupa daljnjim konzervatorsko-restauratorskim radovima.
Postojeći monitoring se prema smjernicama stručne komisije trenutačno dopunjuje novim podacima, a mjerenja će se nastaviti do lipnja 2021. godine.
